Στα 60 χιλιόμετρα μακριά από τη Μονεμβασιά, ύστερα από μια πανέμορφη διαδρομή στην ορεινή περιοχή του Ζάρακα και το Φαράγγι του Σταυρού, ξεπροβάλλει το Κυπαρίσσι.   

Το μοναδικής ομορφιάς παραλιακό χωριό είναι από τα πιο γραφικά μέρη του Δήμου Μονεμβασίας. Τα άσπρα σπίτια με τα μπλε παράθυρα πάνω στο κύμα της θάλασσας, οι μικρές αυλές, οι φιδίσιες διαδρομές στα στενά δρομάκια των τριών οικισμών (Βρύση, Παραλία και Μητρόπολη) που αποτελούν το Κυπαρίσσι, συνιστούν μια μαγική εικόνα. Εικόνα που κάθε άλλο παρά σε λακωνικό τοπίο παραπέμπει, μιας και είναι εμφανής η κυριαρχία των νησιώτικων χρωμάτων και χαρακτηριστικών.  

Το Κυπαρίσσι δεν θα απογοητεύσει και τον πιο απαιτητικό ταξιδιώτη. Η εντυπωσιακή διαδρομή πάνω στους πρόποδες του Πάρνωνα με φόντο το απέραντο, καταγάλανο Μυρτώο Πέλαγος σου κόβει την ανάσα και παράλληλα σε προϊδεάζει για το τι θα ακολουθήσει.  Εάν μάλιστα επιλεχθεί ως προορισμός καλοκαιρινών διακοπών, ο συνδυασμός είναι εκρηκτικός.  

Οι δύο παραλίες της περιοχής, η Μεγάλη και η Μικρή Άμμος, οι οποίες βρίσκονται μέσα στο χωριό, είναι εκπληκτικής ομορφιάς, καθώς πρόκειται για ακρογιαλιές με γαλαζοπράσινα, κρυστάλλινα και πεντακάθαρα νερά.  

Σε απόσταση 2 χιλιομέτρων από το Κυπαρίσσι, η ακτή της Αγίας Κυριακής, μπροστά στη γειτονιά της Μητρόπολης, είναι κι αυτή βοτσαλωτή, με εντυπωσιακά βράχια να την κορνιζάρουν, και πανοραμική θέα σε όλο το χωριό να συνοδεύει τις βουτιές σου. 

Εάν τώρα κάποιοι αναζητούν περισσότερη απομόνωση και λίγη «δράση» δεν έχουν παρά να αναζητήσουν την παραλία του Δρύμισκου, ενώ εξίσου όμορφη επιλογή αποτελεί η ακτή του Φωκιανού σε απόσταση 20 χλμ. από το χωριό. 

Το Κυπαρίσσι αποτελεί ιδανικό προορισμό και για τους λάτρεις της πεζοπορίας, καθώς προσφέρει ένα εκτενές δίκτυο μονοπατιών που συνδέουν τις γειτονιές του χωριού μεταξύ τους, αλλά και με τα γειτονικά χωριά και τις πλαγιές του Πάρνωνα. Μια από τις ομορφότερες και πιο εύκολες διαδρομές, διάρκειας τριάντα λεπτών, είναι αυτή που συνδέει την Παραλία με τον Άι-Γιώργη, ενώ μια πιο δύσκολη επιλογή είναι η διαδρομή προς την Κρεμαστή, που απαιτεί περίπου πέντε ώρες πεζοπορίας, διασχίζοντας 10 χιλιόμετρα μοναδικού φυσικού τοπίου.  

Αναρρίχηση στο Κυπαρίσσι 

Τα τελευταία χρόνια στο Κυπαρίσσι, έχει αναδειχθεί, ιδιαίτερα, η αναρρίχηση. Πάνω από το χωριό , απλώνονται αμφιθεατρικά συνεχόμενες ζώνες βράχου. Το 2015 δημιουργήθηκαν πολλές αναρριχητικές διαδρομές, οι οποίες αποτελούν πόλο έλξης αναρριχητών, ενώ νέα πεδία και νέες διαδρομές δημιουργούνται συνεχώς, με όσους τολμούν να ανεβούν στα βράχια να νοιώθουν ότι βρίσκονται σε ένα μπαλκόνι με θέα όλο το Αιγαίο Πέλαγος.  

Αμέσως μετά το 1ο Αναρριχητικό Φεστιβάλ που πραγματοποιήθηκε τον Οκτώβριο του 2015, το Κυπαρίσσι άρχισε να καθιερώνεται ως αναρριχητικός προορισμός και να δέχεται αξιοσημείωτο αριθμό επισκεπτών αναρριχητών, κυρίως το φθινόπωρο και την άνοιξη, δίνοντας ζωή στον όμορφο οικισμό και επεκτείνοντας την τουριστική περίοδο. 

Σημαντικά αξιοθέατα 

Στα όσα αξίζει κανείς να επισκεφτεί στην ευρύτερη περιοχή, συμπεριλαμβάνεται το Ασκληπιείο της Βρύσης, η αρχαία πόλη των Κυφάντων, ένα από τα πιο γνωστά θεραπευτήρια του αρχαίου κόσμου και  σημερινή Παλαιοχώρα, καθώς και το Βυζαντινό Κάστρο στο Καστέλλι , το οποίο προσφέρει μαγευτική θέα, από την κορυφή του, στο Κυπαρίσσι και στην θάλασσα.